כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן: הבדלים בין גרסאות בדף

תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מאין תקציר עריכה
מ עריכה - העברת נושאים...
שורה 5:
* [[/אלקאנים/]] - פחמימנים רוויים (תכונות ותגובות אופייניות).
* [[/אלקנים/]] - פחמימנים לא רוויים (תכונות ותגובות אופייניות).
* נספח : [[/נגזרות של תרכובות פחמן/]] - אתר, ציקלואלקן...
* [[/השוואה בין אלקאנים לאלקנים/]].
* [[/כהלים/]] - כולל אלדהידים וקטונים (תכונות ותגובות אופייניות).
* [[/חומצות ובסיסים של תרכובות הפחמן/]] (תכונות ותגובות אופייניות) .
 
'''נספחים :'''
* [[/נגזרות של תרכובות פחמן/]] - אתר, ציקלואלקן...
* [[/אסטרים/]] - תגובת איסטור, אסטרים ותכונותיהם.
* [[/שרשרת תגובות של תרכובות פחמן/]]
*[[/הנפט הגולמי/]] - מרכיביו .
 
==מונחון IUPAC==
מונחון IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) הוא הדרך השיטתית לתת שמות לתרכובות כימיה. באופן אידיאלי, לכל תרכובת אורגנית צריך להיות שם שממנו אפשר לדעת את נוסחת המבנה שלו.
 
לפי מונחון IUPAC משתמשים במספר תחיליות וסיומות על מנת לתאר את מיקומה של הקבוצות הפעילות בתרכובת.
 
==אלקאנים==
 
שרשרות ישרות של פחמימות הנקראות אלקאנים מקבלות את הסיומת "-אן". בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:
 
{| border=1 cellspacing=0 cellpadding=3
!מספר פחמנים
|1||2||3||4||5||6||7||8||9||10||11||12
|-
!תחילית
|מת||את||פרופ||בוט||פנט||הקס||הפט||אוקט||נון||דק||אונדק||דודק
|}
 
לדוגמא, האלקאן הפשוט ביותר הוא מתאן - CH<sub>4</sub> והפחמימה בעלת תשעה פחמנים היא נונאן - CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub>
אלקאנים טבעתיים מקבלים את התחילית "ציקלו" לדוגמא ציקלובוטאן - C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> ו C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> הוא ציקלוהקסן.
 
 
<div align="center">
[[תמונה:Iupac-alkane-1.png]][[תמונה:Iupac-alkane-2.png]]
</div>
 
לאלקאנים מסועפים קוראים בדומה לאלקאנים בעלי השרשרת הלא מסועפת עם קבוצת אלקיל ( המצורפת. הם קידומת ספרותית, המציינת איפה נוספה הקבוצה החדשה, תוך כדי שסופרים מסוף השרשרת. שם הקבוצה החדשה הוא כמו בטבלה למעלה. לדוגמא:
CH<sub>3</sub>) <sub>2</sub>CHCH<sub>3</sub)> [[#שם טריוויאלי|שמה הטריוויאלי]] של התרכובת הוא איזובוטאן השם התקני הוא 2 מתילפרופאן. כאשר מדובר בשרשרת כה קצרה לא חייבים לציין את מספר הפחמן שאליו מחוברת הקבוצה החדשה ואפשר לקרוא לחומר מתיל פרופאן (1 מתיל פרופאן זהו חומר זהה לבוטאן).
 
עירפול מסוים בקשר למיקום הפחמן הראשון באקיל (הקבוצה שנוספת לשרשרת העיקרית), סופרים כך, שנבחר המספר הנמוך האפשרי. לדוגמא: CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) (איזופנטאן) יקרא לפי IUPAC 2 מתילבוטאן ולא 3 מתילבוטאן.
 
[[תמונה:Iupac-alkane-3.png|left|]]
 
אם יש מספר אלקילים זהים בגודלים, מחוברים לשרשרת הראשית, יבוא פסיק בין המספרים המציינים את המיקום של האלקיל על השרשרת והתרכובת תקבל תחילית די, טרי, טטרה וכו'. לדוגמא: C(CH<sub>3</sub>)<sub>4</sub>
( 2,2 דימתילפרופאן). אם נוספות קבוצות אלקיליות שונות, הן נכתבות לפי סדר הא"ב עם הפרדה בעזרת פסיקים. (3-אתיל, 4 מתילהקאסן). במתן שמות מתיחסים לשרשרת הארוכה ביותר כאל השרשרת העיקרית, לכן מתילפרופאן ולא פרופיןמתאן, למרות שאין כמובן הבדל בנוסחת המבנה של החומרים האלו.
 
<div align="center">[[תמונה:Iupac-alkane-4.png|Iupac-alkane-4.png]][[תמונה:Iupac-alkane-5.png|Iupac-alkane-5.png]]</div>
 
אם יש תרכובת המורכבת מהרבה שרשראות מסועפות, מונים את הספירה מהנקדת החיבור של השרשרת העיקרית. לדוגמא: 4-(2-מתילפנטאן)אוקטאן. שרשרת האוקטן עם שרשרת הצד, המחוברת לפחמן הרביעי של אוקטן, והיא בעצמה מורכבת משרשרת עיקרית של פנטאן עם מתיל המחובר לפחמן השני של הפנטאן.
 
==אלקנים ואלקינים==
אלקנים הם פחמימות עם קשר כפול ואלקינים הם פחמימות עם קשר משולש.
 
[[תמונה:Iupac-alkene.png|left|]]
 
אלקנים מקבלים את הסיומת אן (ENE) עם המספר המצביע על מיקום הקשר הכפול בשרשרת.
CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> הוא 1 בוטן.
 
אם יש מספר קשרים כפולים, תבוא הסיומת -דיאן או טריאן וכו' בהתאם למספר הקשרים הכפולים, עם תנועת א נוספת באמצע המילה. לדוגמא: H<sub>2</sub>=CHCH=CH<sub>2</sub> הוא 1,3 בוטאדיאן. ל[[איזומר|איזומרים]] הפשוטים מהצורה של [[ציס]] ו[[טראנס]] נכתבים עם הקידומת המתאימה, כלומר - ציס פנטן או טראנס פנטן. לאיזומרים מורכבים יותר יש את [[כללי קאן אינגולד]].
 
[[תמונה:Iupac-alkyne.png|right|]]
 
אלקינים מקבלים את שמותיהם בצורה דומה, כאשר הסיומת היא -אין המצביע על קשר כפול, לדוגמא: פרופין או אתין.
 
==כהלים==
 
 
[[תמונה:Iupac-alcohol-1.png|right|]]
 
כהלים (R-OH) לוקחים את הסיומת -אול ומצמידים אותה לשם האלקאן המתאים להם לפי מספר הפחמנים לדוגמא 1 פרופאנול - CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH גם כאן הספרה 1 באה לציין את מקום הקבוצה הפעילה. אם לשרשרת העיקרית יש כמה קבוצות OH
תיכתב הסיומת -דיאול, טריאול וכך הלאה לפי מספר קבוצות ההידרוקסיליות. לדוגמא: 1,2 אתאדיאול(השם הטריוויאלי אתילן גליקול) CH<sub>2</sub>OHCH<sub>2</sub>OH
 
[[תמונה:Iupac-alcohol-2.png|left|]]
 
אם יש יותר מקבוצה פעילה אחת (ראה מספר היחוס למטה), תבוא הקידומת "הידרוקסי"
כמו במקרה של חומצה הידרוקסיפרופאנואית - CH<sub>3</sub>CHOHCOOH
 
==אלקיל הלידים==
 
[[תמונה:Iupac-halogen.png|right|]]
 
קבוצה פעילה המורכבת מ[[הלוגן|הלוגנים]] תקבל תחילית בהתאם לשם ההלוגן כמו כלורו-, ברומו- וכו. לדוגמה טריכלורומתאן (כלורופורם) CHCl<sub>3</sub>
 
==קטונים==
 
[[תמונה:Iupac-ketone.png|left|]]
 
קטונים (R-CO-R) מקבלים את הסיומת -און עם מספר המציין את מקום הקבוצה הפעילה.
לדוגמא: 2 פרופאאון (אצטון) CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>. אם יש יותר מקבוצה פעילה אחת, החומר יקבל את הקידומת -אוקסו. לדוגמה: אוקסוהקסאנאל - CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COCH<sub>2</sub>CHO
 
==אלדהידים==
 
[[תמונה:Iupac-aldehyde.png|right|]]
 
אלדהידים (R-CHO) מקבלים את הסיומת -אל. היות וקבוצתם הפעילה יכולה לבוא אך ורק בסוף השרשרת, אין צורך במספר המציין את מקום הקבוצה הפעילה. HCHO הוא מתנאל (פורמלדהיד) ואילו CH<sub>3</sub>CHO הוא אתאנאל (אצטילדהיד). אם יש קבוצות פעילות נוספות, הפחמן האלדהידי תמיד נספר ראשון.
 
אם האלדהים הוא חלק משרשרת גדולה יותר ויש צורך בתחילית, משתמשים בתחילית אוקסו כמו בקטונים. לדוגמא חומצה 3 אוקסופרופאנואית CHOCH<sub>2</sub>COOH כאשר המספר יציין את סוף השרשרת. אם הפחמן של הקבוצה הקרבונילית לא נמצא בתוך השרשרת (כמו במקרה של ציקלואלדהידים) משתמשים בתחילית - "פורמיל" או הסיומת -"קארבאלדהיד. לדגומא ציקלוהקסאנקארבאלדהיד - C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>CHO
 
==חומצות קרבוקסיליות==
 
[[תמונה:Iupac-carboxyl.png|left|]]
 
החומצות הקרבוקסליות מקבלות את הסיומת - "אנואית". כמו לאלדהידים, הפחמן הקרבוקסילי הוא הראשון, אך לא מציינים את מספרו. לדוגמא חומצה מתנאואית (פורמית) -HCOOH וחומצה אתנאואית (חומצת חומץ) CH<sub>3</sub>COOH.
 
אם יש מספר קבוצות קרבוקסיליות על אותה שרשרת אז תבוא הקידומת - "די" , -"טרי" וכו'. במקרה הזה הפחמנים הקרבוקסילים '''לא''' נחשבים לחלק מהשרשרת ולא מונים אותם בספירה הכללית. דוגמא: חומצה ציטרית נקראת חומצה 2 הידרוקסי 1,2,3 פרופאנטריקרבוקילית ולא חומצה 2 קרבוקסי הדרוקסיפנטאנואית.
 
==אתרים==
 
[[תמונה:Iupac-ether.png|right|]]
 
[[אתר]] (R-O-R) מורכבים משתי שרשרות פחמנים, המחוברות באטום [[חמצן]]. השרשרת היותר קצרה נחשבת לראשונה, ומקבלת את הסיומת -אוקסי, ואילו השרשרת הארוכה הופכת כולה לסיומת של השרשרת הקצרה. לדוגמא מתאאוקיאתאן - CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> אם החמצן לא מחובר לסופה של של השרשרת העיקרית, יבוא מספר המציין את מיקום החמצן.
 
==אסטרים==
 
[[תמונה:Iupac-ester-1.png|left|]]
 
[[אסטר]] (R-CO-C-R) מקבל את הסיומת -"אואט" לשרשרת הקרבונילית. לדוגמא: מתיל מתאנאואט הוא CH<sub>3</sub>COOCH<sub>3</sub> , HCOOCH<sub>3</sub> הוא מתיל אתנאואט.
 
[[תמונה:Iupac-ester-2.png|right|]]
 
אם הקבוצה האלקילית לא מחוברת לקצה השרשרת, מיקום קשר האסטר, יקבל את הסיומת -איל.
לדוגמא: 2 בוטיל פרופאנאט - CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CCH<sub>3</sub>OOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
 
==אמינים ואימידים==
 
[[תמונה:Iupac-amine.png|left|]]
 
אמינים (R-NH<sub>2</sub>) נקראים על פי שרשרת האלקאן עם הסופיקס - אמין לדוגמה: מתאלאמין - CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub> אם יש צורך, מציינים את מיקום הקשר האמיני והתרכובת מקבלת את קידומת - "אמינו"
 
אמינים שניוניים (מהצורה של R-NH-R) השרשרת הארוכה ביותר מחוברת לאטום ה[[חנקן]] ומקבלת את השם של האמין הראשוני. לשרשרת השניה מתיחסים כמו אל אלקיל עם הקידומת - "אן". לאמינים השלישוניים קוראים בצורה דומה. לדוגמא: אן-מתילאתאנאמין - CH<sub>3</sub>NHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> או אן - מתילאתילפרופאנאמין - CH<sub>3</sub>CH2<sub>2</sub>N(CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
 
[[תמונה:Iupac-amide.png|right|]]
 
אמידים (R-CO-NH<sub>2</sub>) מקבלים את הסיומת - "אמיד" אין צורך לציין את המיקום, היות והם תמיד מסיימים את השרשרת. לדוגמא אתאנאמיד (אצטאמיד) הוא - CH<sub>3</sub>CONH<sub>2</sub> במקרה של אמיד שניוני או שלישוני משתמשים בכללים של האמינים השניוניים והשלושוניים.
<br clear="all">
 
==תרכובות טבעתיות==
 
[[תמונה:Iupac-cyclic.png|center|]]
 
לציקלואלקאנים ו[[תרכובות ארומאטיות]] מתיחסים כאל השרשרת המרכזית ומונים את מיקום הקבוצות הנוספות על פני הטבעת. לדוגמא שלושת ה[[איזומר|איזומרים]] של קסילן:
CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>CH<sub>3</sub>, מקבלים את התחיליות "אורטה-" ו"פארה-" הם 1,2 דימילבזנזן, 1,3 דימתילבנזן ו1,4 דימתילבנזן.
גם הטבעת עצמה יכולה להיות הקבוצה הפונקציונלית ואז תקבל את הקידומת - ציקלו כמו ציקלובנזן.
 
מונחי IUPAC הופכים למסובכים יותר לתרכובות המכילות יותר מטבעת אחת או מכילות קבוצות פעילות שונות המקושרות לטבעת, לדוגמא: [[פנול]], [[פוראן]], [[אינדול]] וכו'.
 
==סדר העדיפות של הקבוצות הפעילות==
 
כאשר התרכובות מכילות יותר מקבוצה פעילה אחת, סדר העדיפות יקבע את התחיליות והסיומות. יש יוצא מהכלל - תרכובות בעלות קשרים כפולים או משולשים יכולות לקבל רק את הסיומת אן או אין.
 
 
{| border=1 cellspacing=0 cellpadding=3
!סדר!!קבוצה!!נוסחה!!סיומת!!תחילית
|-
|1||אסטר||R-CO-O-R||-אואט||אין
|-
|2||חומצה קרבוקסילית||R-COOH||חומצה -אואית||קרבוקסיל
|-
|3||אמיד||R-CONH<sub>2</sub>||-אמיד||אין
|-
|4||ציאניד||R-CN||-ניטריל||ציאנו
|-
|5||אלדהיד||R-CHO||-אל||אוקסו
|-
|6||קטון||R-CO-R||-און||אוקסו
|-
|7||כוהל||R-OH||-אול||הידרוקסי
|-
|8||סולפידריל||R-SH||-תיאול||מרקאפטו
|-
|9||אמין||R-NH<sub>2</sub>||-אמין||אמינו
|}
 
==[[שם טריוויאלי]]==
 
השמות הטריוויאליים הם השיטה הישנה לקרוא לתרכובות אורגניות או השם המסחרי של תרכובות אלו.
 
===קטונים===
 
השמות הטריוויאליים מגיעים משתי קבוצות - אלקילית או ארילית הקשורות לקבוצה קרבונילית. לדוגמה:
*[[אצטון]]
*[[אצטופנון]]
*[[די אתיל קטון]]
 
===אלדהידים===
 
השמות הטריוויאליים של האלדהידים מגיעים מהשם המקביל של החומצה הקרבוקסילית
ללא המילה "חומצה" ושינוי הסיומת "אית" או "אואית" ל-אלדהיד. לדוגמא:
*[[פרמלדהיד]]
*[[אצטלדהיד]]
 
==ראו גם==
*[[כימיה אורגנית]]
*[[SI]]
 
==קישורים חיצוניים==
*[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry]