כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן/אלקאנים

אלקאנים. תבנית :

עריכה

קבוצה של פחמנים רוויים (C-C). תרכובת של נפט.

שרשרות ישרות של פחמימות הנקראות אלקאנים מקבלות את הסיומת "-אן". בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:

מספר פחמנים 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
תחילית+אן מתאן את פרופ בוט פנט הקס הפט אוקט נון דק אונדק דודק
תבנית ( ) CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26
איך זוכרים? מת אתמול פרופ' לבוטאניקה בפנטגון הקסום...

תכונות פיזיקאליות

עריכה
  1. מסיסות במים – לא כי יש לו קשרי ו.ד.ו בלבד .
  2. נקודת היתוך  :
    • ככל שמסה מולרית יותר גבוה, קשרי ו.ד.ו חזקים יותר, ולכן, נקודת היתוך גבוהה יותר.
    • ככל שהקשר מסועף יותר נקודת היתוך ורתיחה גבוהים יותר.
  3. מצב צבירה  :
    • C1-C4 : גזים.
    • C5-C18 : נוזל.
    • C18… : מוצק.

פרק זה לוקה בחסר. אתם מוזמנים לתרום לוויקיספר ולהשלים אותו. ראו פירוט בדף השיחה.


- חסרה דוגמא.

תכונות כימיות

עריכה
  1. לא פעילים מבחינה כימית, פרט לשריפה והלוגנציה.
  2. זיקוק – ע" זיקוק למקטועין ("בחלקים").
  3. הלוגנציה – תגובה עם הלוגן, כאשר ההלוגן מחליף את אטום המימן. התגובה מתרחשת באור בלבד.
 
רישום התגובה

אלקוד בעקבות הלוגנציה

עריכה
  • אקיל -הקבוצה שנוספת לשרשרת העיקרית.
  • אלקוד ( ) - תרכובת אורגנית שמקורה מאלקאן, אולם חסרה לה מימן אחד. מקבלת סיומת "יל".
מספר פחמנים 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
תחילית מתיל את פרופ בוט פנט הקס הפט אוקט נון דק אונדק דודק
תבנית ( ) CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H13 C6H15 C7H17 C8H19 C9H21 C10H23 C11H25 C12H27

אלקאן טבעי*

עריכה

כשאלקאן נסגר לטבעת מתקבל ציקלואלקאן (אלקאן טבעתי). אלקאנים טבעתיים מקבלים את התחילית "ציקלו" לדוגמא ציקלובוטאן - C4H8 ו C6H12 הוא ציקלוהקסן.

איזומרים

עריכה

הסתעפות

עריכה

ככל שהקשר יותר מסועף, כך נקודת היתוך גבוהה יותר.

  1. ספירת השורה הארוכה (השורה בעלת הפחמנים) ; שם התרכובת הבסיסית - שמה של התרכובת הבסיסית.
  2. מציאת העמדה עליה מצטרפת הקבוצה הנוספת - הספירה מתבצעת מהכיוון בו יש את המספר המינמלי של הפחמנים בכדי לא ליצור בלבול.
  3. מספר הקבוצות המקושרות.
  4. עמדות נוספות אליהן הצטרפה קבוצה.
  5. זיהוי הקבוצה שהצטרפה.
  6. רישום : מספר עמדה שאליה הצטרפה הקבוצה החדשה, שם הקבוצה שהצטרפה, שם התרכובת הבסיסית.

הערה : כאשר מדובר בשרשרת כה קצרה לא חייבים לציין את מספר הפחמן.

דוגמא 1

עריכה
"נורמלי" איזומר
 
בוטאן (C4H10)
 
2 מתיל פרופאן
  1. המולקולה בעלת שלושה פחמנים, כלומר פרופאן.
  2. על C2 יש פחמן במקום מימן.
  3. הפחמן הנוסף בעל 3 מימנים, כלומר מתיל.
  4. רישום (שם תקני) : 2 מתיל פרופאן. כיוון שהשרת קצרה אפשר לקרוא לה גם מתיל פרופאן.
  5. שם טריוואלי : איזובוטאן.

דוגמא 2 - המספר הנמוך ביותר

עריכה
"נורמלי" איזומר
 
פנטאן
 
2 מתיל בוטאן CH3)2CHCH2CH3)
  1. המולקולה בעלת 4 פחמנים, כלומר בוטאן.
  2. על C2לא על C3) יש פחמן במקום מימן.
  3. הפחמן הנוסף בעל 3 מימנים, כלומר מתיל.
  4. רישום (שם תקני) : 2 מתיל בוטאן (ולא 3 מתילבוטאן). כיוון שהשרת קצרה אפשר לקרוא לה גם מתיל בוטאן.
  5. שם טריוואלי : איזופנטאן.

דוגמא 3 - שתי מולקולות נוספות

עריכה

כאשר אל המולקולה הראשית קשורות יותר מקבוצה אחת נוספת, נהוג להוסיף את המילים : די, תלת, טטרה וכדומה.

"נורמלי" איזומר 1 איזומר 2
 
פנטאן
 
2 מתיל בוטאן CH3)2CHCH2CH3)
 
2,2 מתיל פרופאן
  1. המולקולה בעלת 3 פחמנים, כלומר פרופאן.
  2. על C2 יש 2 פחמנים נוספים במקום מימן.
  3. אין עוד קבוצות שהצטרפו.
  4. הפחמנים הנוספים בעלי 3 מימנים, כלומר מתילים.
  5. רישום (שם תקני): 2 (עמדה שתיים), 2 (יש עוד 2 פחמנים על עמדה 2) די (מספר הקבוצות שהצטרפו) מתיל (הקבוצות שהסתפחו) פרופאן (השרשרת הבסיסית).
"נורמלי" איזומר
נונאן (9 פחמנים)
 
2,2,4 תלת מתיל הקסאן
  1. המולקולה בעלת 6 פחמנים, כלומר הקסאן.
  2. על :
    • C2 יש 2 פחמנים נוספים (מתיל) במקום מימנים (=>2,2 - על עמדה שתיים יש 2 פחמים).
    • C4 יש פחמן נוסף (מתיל) במקום מימן (4 - על עמדה 4 יש פחמן).
  3. סה"כ קבוצות שהצטרפו : 3 => תלת
  4. רישום (שם תקני): 2 (עמדה שתיים), 2 (יש 2 פחמנים על עמדה 2) 4 (יש פחמן על עמדה 4) תלת (מספר הקבוצות שהצטרפו) מתיל (הקבוצות שהסתפחו) הקסאן (השרשרת הבסיסית).

הערות

עריכה
  1. בדוגמאות שנתנו צרפנו קבוצה מתיל בלבד. אולם, כמובן יתכן מצבים בהם הקבוצות שיסתפחו יהיו : אתיל, פרופטין וכדומה.
  2. הקבוצה שיכולה להסתפח לא חייבת להיות קבוצה "קטנה" (אתיל, מתיל...), אלא עוד קבוצה אליה מחוברים עוד קבוצות (ראה תמונה).
 
3 מתיל, 4 (2 מתיל פרופאן) אוקטאן. # 3 מתיל - אל עמדה 3 מחובר מתיל # 4 - אל עמדה 4 מחוברת קבוצה. # קבוצה "גדולה" - הקבוצה המחוברת אל עמדה 4 היא 2 מתיל המחוברים לפרופאן (2 מתיל פרופאן) # השרשרת הבסיסת היא אוקטאן