כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן/אלקאנים

אלקאנים. תבנית : $C_{n}H_{2n+2}$

קבוצה של פחמנים רוויים (C-C). תרכובת של נפט.

שמם

שרשרות ישרות של פחמימות הנקראות אלקאנים מקבלות את הסיומת "-אן". בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:

מספר פחמנים	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
תחילית+אן	מתאן	את	פרופ	בוט	פנט	הקס	הפט	אוקט	נון	דק	אונדק	דודק
תבנית ($C_{n}H_{2n+2}$)	CH4	C2H6	C3H8	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C11H24	C12H26
איך זוכרים?	מת אתמול פרופ' לבוטאניקה בפנטגון הקסום...

תכונות פיזיקאליות

1. מסיסות במים – לא כי יש לו קשרי ו.ד.ו בלבד .
2. נקודת היתוך  :
   • ככל שמסה מולרית יותר גבוה, קשרי ו.ד.ו חזקים יותר, ולכן, נקודת היתוך גבוהה יותר.
   • ככל שהקשר מסועף יותר נקודת היתוך ורתיחה גבוהים יותר.
3. מצב צבירה  :
   • C1-C4 : גזים.
   • C5-C18 : נוזל.
   • C18… : מוצק.

פרק זה לוקה בחסר. אתם מוזמנים לתרום לוויקיספר ולהשלים אותו. ראו פירוט בדף השיחה.

- חסרה דוגמא.

תכונות כימיות

1. לא פעילים מבחינה כימית, פרט לשריפה והלוגנציה.
2. זיקוק – ע" זיקוק למקטועין ("בחלקים").
3. הלוגנציה – תגובה עם הלוגן, כאשר ההלוגן מחליף את אטום המימן. התגובה מתרחשת באור בלבד.

רישום התגובה

אלקוד בעקבות הלוגנציה

• אקיל -הקבוצה שנוספת לשרשרת העיקרית.
• אלקוד ($C_{n}H_{2n+1}$) - תרכובת אורגנית שמקורה מאלקאן, אולם חסרה לה מימן אחד. מקבלת סיומת "יל".

מספר פחמנים	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
תחילית	מתיל	את	פרופ	בוט	פנט	הקס	הפט	אוקט	נון	דק	אונדק	דודק
תבנית ($C_{n}H_{2n+2}$)	CH3	C2H5	C3H7	C4H9	C5H13	C6H15	C7H17	C8H19	C9H21	C10H23	C11H25	C12H27

אלקאן טבעי*

כשאלקאן נסגר לטבעת מתקבל ציקלואלקאן (אלקאן טבעתי). אלקאנים טבעתיים מקבלים את התחילית "ציקלו" לדוגמא ציקלובוטאן - C₄H₈ ו C₆H₁₂ הוא ציקלוהקסן.

איזומרים

הסתעפות

ככל שהקשר יותר מסועף, כך נקודת היתוך גבוהה יותר.

שמם

1. ספירת השורה הארוכה (השורה בעלת הפחמנים) ; שם התרכובת הבסיסית - שמה של התרכובת הבסיסית.
2. מציאת העמדה עליה מצטרפת הקבוצה הנוספת - הספירה מתבצעת מהכיוון בו יש את המספר המינמלי של הפחמנים בכדי לא ליצור בלבול.
3. מספר הקבוצות המקושרות.
4. עמדות נוספות אליהן הצטרפה קבוצה.
5. זיהוי הקבוצה שהצטרפה.
6. רישום : מספר עמדה שאליה הצטרפה הקבוצה החדשה, שם הקבוצה שהצטרפה, שם התרכובת הבסיסית.

הערה : כאשר מדובר בשרשרת כה קצרה לא חייבים לציין את מספר הפחמן.

דוגמא 1

"נורמלי"	איזומר
בוטאן (C4H10)	2 מתיל פרופאן המולקולה בעלת שלושה פחמנים, כלומר פרופאן. על C2 יש פחמן במקום מימן. הפחמן הנוסף בעל 3 מימנים, כלומר מתיל. רישום (שם תקני) : 2 מתיל פרופאן. כיוון שהשרת קצרה אפשר לקרוא לה גם מתיל פרופאן. שם טריוואלי : איזובוטאן.

דוגמא 2 - המספר הנמוך ביותר

"נורמלי"	איזומר
פנטאן	2 מתיל בוטאן CH3)2CHCH2CH3) המולקולה בעלת 4 פחמנים, כלומר בוטאן. על C2 (ולא על C3) יש פחמן במקום מימן. הפחמן הנוסף בעל 3 מימנים, כלומר מתיל. רישום (שם תקני) : 2 מתיל בוטאן (ולא 3 מתילבוטאן). כיוון שהשרת קצרה אפשר לקרוא לה גם מתיל בוטאן. שם טריוואלי : איזופנטאן.

דוגמא 3 - שתי מולקולות נוספות

כאשר אל המולקולה הראשית קשורות יותר מקבוצה אחת נוספת, נהוג להוסיף את המילים : די, תלת, טטרה וכדומה.

"נורמלי"	איזומר 1	איזומר 2
פנטאן	2 מתיל בוטאן CH3)2CHCH2CH3)	2,2 מתיל פרופאן המולקולה בעלת 3 פחמנים, כלומר פרופאן. על C2 יש 2 פחמנים נוספים במקום מימן. אין עוד קבוצות שהצטרפו. הפחמנים הנוספים בעלי 3 מימנים, כלומר מתילים. רישום (שם תקני): 2 (עמדה שתיים), 2 (יש עוד 2 פחמנים על עמדה 2) די (מספר הקבוצות שהצטרפו) מתיל (הקבוצות שהסתפחו) פרופאן (השרשרת הבסיסית).

"נורמלי"	איזומר
נונאן (9 פחמנים)	2,2,4 תלת מתיל הקסאן המולקולה בעלת 6 פחמנים, כלומר הקסאן. על : C2 יש 2 פחמנים נוספים (מתיל) במקום מימנים (=>2,2 - על עמדה שתיים יש 2 פחמים). C4 יש פחמן נוסף (מתיל) במקום מימן (4 - על עמדה 4 יש פחמן). סה"כ קבוצות שהצטרפו : 3 => תלת רישום (שם תקני): 2 (עמדה שתיים), 2 (יש 2 פחמנים על עמדה 2) 4 (יש פחמן על עמדה 4) תלת (מספר הקבוצות שהצטרפו) מתיל (הקבוצות שהסתפחו) הקסאן (השרשרת הבסיסית).

הערות

1. בדוגמאות שנתנו צרפנו קבוצה מתיל בלבד. אולם, כמובן יתכן מצבים בהם הקבוצות שיסתפחו יהיו : אתיל, פרופטין וכדומה.
2. הקבוצה שיכולה להסתפח לא חייבת להיות קבוצה "קטנה" (אתיל, מתיל...), אלא עוד קבוצה אליה מחוברים עוד קבוצות (ראה תמונה).

3 מתיל, 4 (2 מתיל פרופאן) אוקטאן. # 3 מתיל - אל עמדה 3 מחובר מתיל # 4 - אל עמדה 4 מחוברת קבוצה. # קבוצה "גדולה" - הקבוצה המחוברת אל עמדה 4 היא 2 מתיל המחוברים לפרופאן (2 מתיל פרופאן) # השרשרת הבסיסת היא אוקטאן