כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן/כהלים/איזומרים

1. מה האיזומרים של הכוהל 1-בוטנול (C_4H_10O)?
2. כיצד נוהגים החומרים בטמפ' החדר, מסיסות במים ואלו תגובות כימיות עוברים?

פתרון

מאחר שמדובר בכוהל, ישנם 3 אפשרויות לצירת איזומרים:מיקום, הסתעפות.

מיקום OH

הכוהל הרגיל

   H H H H
   | | | | 
H-C-C-C-C-OH
   | | | | 
   H H H H

שם: 1 (כי קבוצת החמצן קשורה לפחמן 1) בוט (מספר הפחמנים בשרשרת הארוכה) נול (התבנית מתאימה לכוהל $C_{n}H_{2n+1}OH$). דהינו butan-1-ol.

איזומר 1

   H H OH H
   | |  | | 
 H-C-C -C-C-H
   | |  | | 
   H H  H H

שם: 2 (כי קבוצת החמצן קשורה לפחמן 2) בוט (מספר הפחמנים בשרשרת הארוכה) נול (התבנית מתאימה לכוהל $C_{n}H_{2n+1}OH$) דהינו butan-2-ol.

איזומר 2

   H OH H H
   | | |  | 
 H-C -C C-C-H
   | | |  | 
   H  H H H

שם: 2 (כי קבוצת החמצן קשורה לפחמן 2) בוט (מספר הפחמנים בשרשרת הארוכה) נול (התבנית מתאימה לכוהל $C_{n}H_{2n+1}OH$) - מבוטל זהה לאיזומר 1.

איזומר 3

   H H H H
   | | | | 
OH-C-C-C-C-H
   | | | | 
   H H H H

שם: 1 (כי קבוצת החמצן קשורה לפחמן 1) בוט (מספר הפחמנים בשרשרת הארוכה) נול (התבנית מתאימה לכוהל $C_{n}H_{2n+1}OH$) - מבוטל למולקולה הראשית.

הסתעפות

ננסה להעביר את $CH_{3}$ אל תחת הפחמנים.

איזומר 4

   H   H  H 
   |  |   | 
H-C - C -C-OH
   |  |   | 
   H-C-H H  H 
           |
           H

שם:1 (כי לפחמן הראשון קשור קבוצה נוספת) מתיל (שם הקבוצה הנוספת לפחמן) פרופ (שלוש פחמנים) אן(התבנית מתאימה אלקאן $C_{n}H_{2n+2}$).

1-מתיל פרופאן זהה לברוטאן מפני שקבוצת הפחמן קשורה לאותו פחמן (או פחמן 1 או פחמן "3") ולכן אינו איזומר.

איזומר 5

ניתן למקם רק C שתים.

   H   H   H 
   |   |   | 
H-C - C  -C-OH
   |   |   | 
   H H-C-H H 
       |
       H

שם:2 או איזו (כי לפחמן השני קשור קבוצה נוספת) מתיל (שם הקבוצה הנוספת לפחמן) פרופ (שלוש פחמנים) אן(התבנית מתאימה אלקאן $C_{n}H_{2n+2}$). דהינו 2-methylpropan-1-ol

איזומר 6: הסתעפות ומיקום OH

   H  OH   H 
   |   |   | 
 H-C - C  -C-H 
   |   |   | 
   H H-C-H H 
       |
       H

שם: 2 (כי לפחמן השני קשור קבוצה נוספת) מתיל (שם הקבוצה הנוספת לפחמן), 2 (כוהל קשור לקבוצה השניה) פרופ (שלוש פחמנים) אן(התבנית מתאימה אלקאן $C_{n}H_{2n+2}$). דהיינו 2-methylpropan-2-ol

פתרון ב

חומר	מצב צבירה בטמפרטורת החדר	מסיסות	תגובות כימיות
butan-1-ol	נוזל (כוהל)	מסיס (כוהל)	אלהיד (כוהל ראשוני)
butan-2-ol	נוזל (כוהל)	מסיס (כוהל)	קטון (כוהל שניוני)
2-methylpropan-1-ol	גז (אלקאן)	לא מסיס (אלקאן)	הלוגציה (אלקאן)
2-methylpropan-2-ol	(אלקאן)	לא מסיס (אלקאן)	סיפוח מים (מפני שמולקולה לא קוטבית התוצר הוא אלקן)