כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן/כהלים

כהלים. תבנית : $C_{n}H_{2n+1}OH$

שמם

כהלים (R-OH) בעלי הסיומת -אנול. בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:

מספר פחמנים	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
תחילית+אנול	מתאנול	את	פרופ	בוט	פנט	הקס	הפט	אוקט	נון	דק	אונדק	דודק
תבנית ($C_{n}H_{2n+1}OH$)	CH3OH	C2H5OH	C3H7OH	C4H9OH	C5H11OH	C6H13OH	C7H15OH	C8H17OH	C9H19OH	C10H21OH	C11H23OH	C12H25OH
איך זוכרים?	מת אתמול פרופ' לבוטאניקה בפנטגון הקסום...

תכונות פיזיקאליות

מסיסות במים

מולקולה אמפיפטית – מולקולה אשר צד אחד בה הוא הידרופובי והצד השני הוא הידרופילי.

כן, כי יש קשרי מימן. דרגת הסיסות היא : ככל שמספר הפחמנים גדל, כך יורדת טמפרטורת ההיתוך (כיוון שכמות המימנים יורדת).

יש לזכור שהמולקולה היא אמפטיטית

נקודת היתוך

• • כולם נוזלים בטמפרטורת החדר (25 מעלות).
  • נקודת רתיחה והיתוך גבוהות כיוון שהם בעלי קשרי מימן.
  • ככל שיש יותר פחמנים בשרשרת, כך נקודת היתוך יורדת.
  • ככל שהשרשת יותר מסועפת, כך נקודת היתוך עולה.

דוגמות לתרגילים

• מי מסיס יותר במים.
• דרג את החומרים הבאים על פי נקודת רתיחה. לדוגמה $C_{4}H_{1}0$, $C_{3}H_{5}O$ ו-$C_{3}H_{7}OH$.
  • כוהל עם נקודת היתוך גבוהה.
  • קוטביות
  • לכן $C_{4}H_{1}0<C_{3}H_{5}O<C_{3}H_{7}OH$

איזומרים

מיקום OH

לדוגמה פרופנול ($C_{3}H_{7}OH$)

• 
• 

הסתעפות

התרכובות הראשונות מקבלות סיימות אול כיוון שיש להן קבוצת OH אחת בלבד. התרכובת הימנית ביותר מקבלת סימות דיאול כיוון שיש לה שני קבוצות הידרוקסיליות

ההבדל היחיד הוא שכאשר יש כמה קבוצות OH תיכתב הסיומת - דיאול, טריאול וכך הלאה לפי מספר קבוצות ההידרוקסיליות (OH) שבהם (ראה תמונה).

דוגמה נוספת 2 מתיל 1 פרופנול - היכן תהיה ההסתעפות.

  OH    H    H
  |    |    |
H - C -  C  - C-H
  |    |    |
  H  H-C-H  H
       |
       H

כוהל ראשוני, שניוני, שלישוני

נהוג להבדיל בין כהלים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים עקב התגובות הכימיות בהן הם יכולים להשתתף ובסוג התוצרים המתקבלים מכל כוהל. הכוהלים :

• כוהל ראשוני - הפחמן קשור לפחמן אחד בלבד.

 H OH
  | |
R-C-C-H
  | | 
  H H     

• כוהל שניוני - הפחמן קשור לשני פחמנים.

  H H H
  | | |
R-C-C-C-H
  | | |
  H OH H

• כוהל שלישוני - הפחמן קשור לשלושה פחמנים.

  H OH H 
  | | |
 -R-C-C-C
  | | |
    |
  - C -
    |

תגובות של כוהלים

תגובות מופיעות בדף הנוסחאות בבגרות - לחץ כאן.

חמצון

מחזרים :(O, CuO, K₂Cr₂O₇, H₃O.

• 
  כוהל ראשוני
• 
  כוהל שניוני
• 
  חמצון כוהל ראשוני

1. כוהל ראשוני + חמצון : קבלת אלהיד -חימצון-> חומצה קרבוקסילית. במהלך התהליך נפלטת מולקולת מים. חמצן מגיב עם שני מימנים על המולקולה וכך מותיר זנב קרבוקסילי.
2. כוהל שניוני + חמצון : קבלת קטון + פליטת מולקולת מים. החמצן החדש מגיב עם שני מימנים וכך נוצר במולקולה קשר כפןל עם החמצן שאבד מימן ונוצר קטון (פחמן קשור לחמצן בקשר כפול).
3. כוהל שלישוני + חמצון : אין תגובה.

תגובה עם מתכת פעילה k/Na (נתרן Na מתנהגת כחומצה)

כל הכלים עם מתכת פעילה k/Na עוברים תהליך חימצון חיזור במהלכו הנתרן (נוהג כחומצה) מוסר אלקטרונים למימן. $ROH+Na\rightarrow RONa_{(s)}+0.5H_{2(g)}$

• RONa - מלח.

במהלך התגובה משתחרר מימן.

תגובת לוקאס/התמרה

תגובת לוקס נועדה להבחין בין כוהל ראשוני, שניוני או שלישוני. היא מבוססת על ההבדל תגובתיות של שלוש כהלים עם הלידים מימניים.

מחמצנים (מכילים אבץ) : ZnCl₂ או HCl. הם המקור ליונים ^-Cl המזרזרים את התגובה.

התגובה ($H3O^{+}$ או $X^{-}$): $ROH+H_{3}O^{+}(aq)\rightarrow RCl(l)+H2O(l$

במהלך התגובה האלכוהול מוותר על הידרון לטובת $Cl$. ההבדל בין הכוהלים הוא במשך התגובה כוהלים :

1. כוהל ראשוני - תגובה לאחר מספר שעות +חימום. דוגמה $C_{2}H_{5}OH\rightarrow {lucas}C_{2}H_{5}Cl$
2. כוהל שניוני - תגובה לאחר 15 דקות + חימום. $C_{3}H_{7}OH\rightarrow {lucas}C_{3}h_{7}Cl$
3. כוהל שלישוני - תגובה מידית ללא חימום. $C_{4}H_{9}OH\rightarrow {lucas}c_{4}H_{9}Cl$

תגובה הפוכה : בנוכחות יוני OH

תהליך הפקת כהל מאלקיל הליד

התמרה של אלקילהליד (RX) מביאה להחלפת אטום ההלוגן בקבוצת הידרוקסיל וליצירת כוהל. תגובה זו מתרחשת בנוכחות בסיס חזק, כגון נתרן הידרוקסידי.

דה הידרציה = אל מיום (הוצאת מים)

בהוצאת מולקלות מים, אנו מקבלים אלקן (בעל קשר כפול). הכוהל במים הופך לאלקן.

התגובה

דוגמא

2 בוטן

עשו דה הידרטציה ל-2 בוטנול.

האיזומרים שהתקבלו :

• 
  1 בוטן
• 
  ציס 2 בוטן
• 
  טרנס 2 בוטן